为提升姜黄素(curcumin,Cur)的光动力灭活(photodynamic inactivation,PDI)效果,合成新型卤代姜黄素衍生物(X-cur,X=F、Cl、Br)。通过测定X-cur的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱,对比X-cur的单线态氧(1O2)生成能力并辅助激发态理论计算结果,分析筛选出具有PDI潜力的姜黄素衍生物。结果表明:随着非金属重原子卤素相对分子质量的增加,其自旋耦合作用逐渐增强,导致Br-cur具有最小的单重激发态(S1)和三重激发态(T3)能级差ΔEst(S1-T3)(0.140 eV)和最大的自旋轨道耦合值(0.642 262 cm-1),说明Br-cur最容易发生系间窜越过程进入到T3;此外,Br-cur相比于Cur和其他卤代姜黄素具有最小的S1和基态(S0)间能级差(3.260 eV);以上两因素导致Br-cur极易被光激发且具有最高的1O2生成能力;在对水产品中典型食源性致病菌副溶血性弧菌(Vibrio parahaemolyticus)的PDI实验中,Br-cur的PDI作用依赖于其使用浓度和光照时间,且PDI效果显著高于Cur对照组,是极具应用潜力的新型PDI光敏剂。
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