探讨氨基酸对广泛存在于食品和人体中丙酮醛和甲醛的消除作用及其机制。将氨基酸与丙酮醛按物质的量比1∶1加入pH 7.0的蒸馏水中,80 ℃反应4 h,对丙酮醛衍生后测定其残留量,研究不同氨基酸对丙酮醛的消除作用,发现半胱氨酸、γ-氨基丁酸、赖氨酸有较高的清除能力。然后,以食品中含量较高的γ-氨基丁酸为对象,在甲醛存在的模拟胃肠条件下,研究其对丙酮醛消除的影响,发现γ-氨基丁酸在pH 7.0体系中对丙酮醛的消除率更高,且甲醛的添加促进了γ-氨基丁酸对丙酮醛的消除,消除率达81%。同时发现在热加工条件下(160 ℃)甲醛也大幅促进了丙酮醛的消除。在此基础上,制备并分离纯化γ-氨基丁酸与丙酮醛和甲醛的反应产物。经高效液相色谱-串联质谱、高分辨质谱和核磁共振波谱鉴定,该产物的相对分子质量为254.133 9,最大吸收波长为220 nm,其结构为2 分子γ-氨基丁酸与1 分子甲醛和1 分子丙酮醛通过亲核加成反应后形成的一个含氮五元环化合物,属于咪唑盐类。
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