以对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid,HA)和系列正烷基醇为原料,采用直接酯化法合成4 种HA烷基酯。通过1,1-二苯基-2-苦肼基(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)法研究了HA及其烷基酯在均相甲醇溶液中的抗氧化效率,采用Schaal烘箱实验法研究了HA及其烷基酯在油-水体积比为2∶8的水包菜籽油乳液中的抗氧化效率。结果发现:HA辛酯在甲醇溶液中的抗氧化效率最高,其DPPH自由基清除能力为339.40 mmol Trolox/mol;而HA丁酯在乳液中的抗氧化效率最高,在乳化剂体积分数为1%时,添加HA丁酯乳液的共轭二烯值达到1所用的时间和p-茴香胺值达到6所用的时间分别为27.1 d和19.8 d;用假相动力学模型得到了HA及其烷基酯在乳液界面区域的分布,以解释其在乳液中的抗氧化行为。结果表明,HA及其烷基酯在乳液中的抗氧化效率与其在界面区域的质量分数基本对应。
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