为解决没食子酸(gallic acid,GA)因水溶性差而导致其对水产品抗氧化保鲜效果差的难题,本研究合成一种新型水溶性GA衍生物GA-CONH-SO3H,通过高分辨质谱、核磁和光谱表征证实衍生物成功合成。非共价相互作用理论计算表明,GA-CONH-SO3H与水分子间存在丰富的氢键作用,并与水分子的结合能强于GA。经测量,GA-CONH-SO3H常温水中饱和溶解度为290.02 mg/mL,是GA的26 倍。并且,GA-CONH-SO3H对1,1-二苯基-2-苦肼基自由基、羟自由基和O2-•的清除率分别高达92.80%(58.78 μmol/L GA仅为89.77%)、98.09%(1.76 mmol/L GA仅为49.56%)、99.74%(23.51 mmol/L GA仅为29.89%)。最后,在南美白对虾(Litopenaeus vannamei)4 ℃冷藏保鲜实验中,冷藏8 d后GA-CONH-SO3H浸泡处理组虾肉pH值为7.44(GA组7.71),冷藏6 d后总挥发性盐基氮含量为27.07 mg/100 g(GA组35.47 mg/100 g)、硫代巴比妥酸反应物值为0.87 mg/kg(GA组0.94 mg/kg)、菌落总数为(5.09±0.02)(lg(CFU/g))(GA组(5.66±0.03)(lg(CFU/g))),GA-CONH-SO3H保鲜效果显著,可延长其货架期2 d。此外,与商品化鲜虾保鲜剂4-己基间苯二酚(4-hexylresorcinol,4-HR)的对比实验结果表明,GA-CONH-SO3H在抑制TVB-N、TBARS和TVC值增长方面效果均显著优于4-HR。同时,GA-CONH-SO3H具有较低的细胞毒性。因此,GA-CONH-SO3H是一种极具开发潜力的水产品抗氧化保鲜剂。
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